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  临泉一中2022-2022年度高三一轮温习——《有机化学根底》学问点体系总结一、重要的物理性质

  （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大大都高聚物、高档的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸 等；

  （2）易溶于水的有：初级的 [一般指N〔C〕≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖； （它们都能与水构成氢键） ；

  ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其间的药用成分,也常用乙 醇作为反响的溶剂,使参加反响的有机物和无机物均能溶解,增大触摸面积,进步反响速率；例如,在油脂的皂化反响中,参加乙 醇既能溶解 NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充沛触摸,加速反响速率,进步反响极限；

  ②苯酚：室温下,在水中的溶解度是 9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为 苯酚的水溶液,基层为水的苯酚溶液,振动后构成乳浊液；苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐；

  ③乙酸乙酯在饱满碳酸钠溶液中愈加难溶,一起饱满碳酸钠溶液仍能经过反响汲取挥宣布的乙酸,溶解汲取挥宣布的乙醇,便于闻到 乙酸乙酯的香味；

  ④有的淀粉、蛋白质可溶于水构成 胶体．．；蛋白质在浓轻金属盐（包含铵盐）溶液中溶解度减小,会分出（即盐析,皂化反响中也有此 操作）；但在稀轻金属盐（包含铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大；

  ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,构成绛蓝色溶液；

  （1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包含油脂）

  （2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯3．有机物的状况 [常温常压（1个大气压、20℃左右）]

  ①烃类：一般 N〔C〕≤4的各类烃 留心：新戊烷[C〔CH3〕4]亦为气态

  一氯甲烷（．．．．．CH．．3．Cl．．,．沸点为．．．-．24.2℃．．．．．）．

  氯乙烯（．．．．CH．．2．．．．．．,沸点为．．．．-．13.9℃．．．．．）．

  氯乙烷（．．．．CH．．3．CH．．2．C．l．,沸点为．．．．12.3．．．．℃．）．

  ．．．．CCl．．．2．F．2．,沸点为．．．．-．29.8℃．．．．．）．

  ★特别：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态

  ☆绝大大都有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少量有特别色彩,常见的如下所示：

  ☆2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） ；

  ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；

  ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉积产生,加热或较长时刻后,沉积变黄色；

  （2）无机物：与仍原性物质产生氧化仍原反响,如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

  与NaOH反响的有机物：常温下,易与含有 酚羟基．．．、—COOH的有机物反响

  与Na2CO3反响的有机物：含有 酚．羟基的有机物反响生成酚钠和 NaHCO3；

  与NaHCO3反响的有机物：含有— COOH、—SO3H的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2气体；

  含有— CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

  向肯定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴参加 2%的稀氨水至刚刚产生的沉积刚好彻底溶解消逝；

  （4）实验现象：①反响液由弄清变成灰黑色污浊；②试管内壁有银白色金属分出

  （1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物；

  （2）斐林试剂的制造：向肯定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） ；

  ① 如有机物只要官能团醛基（— CHO ）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）赤色沉积生成；

  ② 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）赤色沉

  （6）定量联系： — COOH ～. Cu〔OH〕 2～. Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）

  7．能产生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖在外） 、肽类（包含蛋白质） ；

  卤代 一卤代烃： 卤原子 C2H 5Br 卤素原子直接与烃基 1.与 NaOH 水溶液

  醇 一元醇： 醇羟基 CH 3OH 羟基直接与链烃基结 1.跟生动金属反响

  酚 酚羟基 （ Mr： 94） —OH 直接与苯环上 2.与浓溴水产生取

  糖 大都可用以下通 羟基— OH 葡萄糖 多羟基醛或多羟基酮 1.氧化反响

  辨别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）1．常用的试剂及某些可辨别物质品种和实验现象归纳如下：

  被 鉴 含 碳 碳 双 含碳碳双 苯酚 含醛基 含醛基化 苯酚 淀粉 羧酸 羧酸

  现象 酸 性 高 锰 溴水褪色 出 现 闪现银 闪现红 呈现 呈现 使石蕊或 放 出 无

  取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后 ．．．．．．． ,再滴入 AgNO 3 溶液,观看沉积的色彩,确定是何种卤

  （ 1） 如是纯真的液态样品,就可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键；

  （2）如样品为水溶液,就先向样品中参加足量的新制 Cu〔OH〕 2 悬浊液,加热煮沸,充沛反响后冷却过滤,向滤液中 ．．．．．．． ,再

  ★如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反响：—4．二糖或多糖水解产品的查验

  如二糖或多糖是在稀硫酸效果下水解的,就先向冷却后的水解液中参加足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再参加银氨溶液或

  取样,向试样中参加 NaOH 溶液,振动后静置、分液,向水溶液中参加盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl 3 溶液（或 过量饱满溴水．．．．．． ）,如

  ★如向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,就因为苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反响；如向样品中直接参加饱满

  ★如所用溴水太稀,就一方面或许因为生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面或许生成的三溴苯酚溶解在过量的苯

  （查验水） （查验 SO2） （除掉 SO2） （承认 SO2已除尽）（查验 CO2）

  混合物 除杂试剂 别离 化学方程式或离子方程式 第 6 页,共 15 页